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化学与材料科学学院宋飞杰副教授课题组在《德国应用化学》上发表最新研究成果
[发展规划与学科建设处]  [手机版本]  [扫描分享]  发布时间:2021年9月9日
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近日,我校化学与材料科学学院宋飞杰副教授课题组关于C−C单键活化的最新研究成果“Site-Selective C−C Cleavage of Benzocyclobutenones Enabled by a Blocking Strategy using Nickel Catalysis” 在国际顶级学术期刊《德国应用化学》发表(Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 19079 – 19084)。该研究成果以四川师范大学化学与材料科学学院为第一完成单位,宋飞杰副教授为第一通讯作者,我校硕士研究生郭靖鸿和刘愉并列为第一作者。《德国应用化学》创刊于1887年,是化学类历史悠久且享有盛誉的国际权威期刊,最新影响因子为12.959,该成果是化学与材料科学学院今年在此期刊上发表的第2篇论文,标志着化学与材料科学学院在人才培养、科学研究和学科建设方面不断取得新突破。

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C−C单键由于具有较高的热力学稳定性和动力学惰性,因此其活化具有非常大的挑战性。另一方面,C−C单键的官能化不仅可以简化复杂化合物的合成路线,而且能够实现分子骨架的重排,从而合成传统方法难以合成的化合物。因此,C−C单键的活化一直是有机化学领域的热点及难点。近年来的研究表明,小环化合物的环张力可以有效促进C−C键的活化。其中,具有代表性的工作包括过渡金属催化的苯并环丁烯酮与2π结构单元的C−C键断裂/关环反应,该类转化的优势在于可以高效构筑结构复杂的苯并稠环化合物。需要注意的是,这些反应通常实现的是苯并环丁烯酮C1−C2键的断裂,而C1−C8键的选择性活化仅有零星报道,且对控制反应区域选择性的因素知之甚少。

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我校宋飞杰副教授课题组与复旦大学施章杰教授合作,利用在苯并环丁烯酮的C3位引入封闭基团的策略,实现了Ni催化的苯并环丁烯酮C1−C8键的选择性活化及随后与炔烃的插入反应,得到了1,8-双取代的萘酚类化合物。研究表明,C3位上的取代基可以是含氧、含氮的基团以及烷基、芳基等。值得一提的是,产物中C3位上的烷氧基封闭基团可以方便移除。另外,作者还利用控制实验、HRMS、ReactIR等手段对反应机理进行了研究,明确了控制反应区域选择性的关键因素。

文章链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.202106709



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